Amino acid mediated borane reduction of ketones II

A. V. Teodorović, M. D. Joksović, I. Gutman, Ž Tomović

Onderzoeksoutput: Bijdrage aan tijdschriftTijdschriftartikelAcademicpeer review

3 Citaten (Scopus)

Samenvatting

Acetophenone, 2,2-dimethylcyclopentanone, 3,3-dimethyl-2-butanone, 3-methyl-2-butanone, and 2-pentanone were reduced with borane mediated by (S)-alanine, (S)-methionine, (S)-leucine, (S)-valine, and (S)-isoleucine in very good yields giving predominantly alcohols of (R)-configuration (ee = 23-89%). A molecular topology based model was developed for describing the influence of the substituents, both in the oxazaborolidine type reagent and in the ketone, on the observed chiral induction.

Originele taal-2Engels
Pagina's (van-tot)23-29
Aantal pagina's7
TijdschriftMonatshefte fur Chemie
Volume133
Nummer van het tijdschrift1
DOI's
StatusGepubliceerd - 1 jan 2002
Extern gepubliceerdJa

Vingerafdruk

Duik in de onderzoeksthema's van 'Amino acid mediated borane reduction of ketones II'. Samen vormen ze een unieke vingerafdruk.

Citeer dit