Kinetics of the acid hydrolysis of cyclic oligomers from nylon 6 and nylon, 6,6

A kinetic investigation is offered of the hydrolysis in 7.72 N aqueous hydrochlorie acid at 110°C. of the cyclic di-, tri- und tetraamides of e-caprolactam and of the cyclic diamide from hexamethylene diamine and adipic acid. The intermediates of the reaction, identified by chromatography, provide definite proof of the constitution of these cyclic compounds. For the remarkable difference between the rate constants of the two isomeric cyclic diamides no simple explanation could be given on known structural grounds. Die Hydrolyse in 7.72 N Salzsure bei 110°C. der cyclischen Di-, Tri und Tetraamide des e-Caprolactames und des cyclischen Diamides aus Hexamethylendiamin und Adipinsure wird kinetisch untersucht. Die bei der Reaktion auftretenden Zwischenproduckte wurden auf chromatographischem Wege identifiziert und beweisen die Konstitution der betreffenden cyclischen Verbindungen. Für den auffallenden Unterschied in der Hydrolysegeschwindigkeit der beiden isomeren cyclischen Diamide konnte auf Grund bekannter Strukturprinzipien keine einfache Erklrung gegeben werden.